Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Tertiary ring chloride + ethoxide
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted E2
A tertiary carbon cannot undergo SN2, so the strong base removes a β-hydrogen. Taking a ring hydrogen gives the trisubstituted alkene.
As setas curvas
- The ethoxide lone pair takes the ring β-hydrogen.
- The C–H bond pair forms the ring π bond.
- The C–Cl bond pair leaves with chloride.
Why elimination wins
Substrate class and base strength decide between substitution and elimination.
1-Methylcyclopentene
The Zaitsev alkene forms with ethanol and chloride; a single concerted step means rate = k[RCl][EtO⁻].
O que você vai praticar
Draw the concerted E2 in which ethoxide removes a ring β-hydrogen of 1-chloro-1-methylcyclopentane as chloride leaves, giving 1-methylcyclopentene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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