Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
E2 de Zaitsev do 1-bromo-1-metilciclo-heptano
Condições: NaOEt, EtOH, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 para dentro do anel
O brometo terciário não reage por SN2, e o etóxido quente, uma base forte, favorece a E2. A base pequena consegue alcançar um hidrogênio de um CH2 do anel vizinho ao carbono que tem o bromo, então a C=C se forma dentro do anel, onde é mais substituída.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do etóxido remove um hidrogênio do carbono do anel vizinho ao carbono ligado ao Br.
- O par da ligação C–H se torna a ligação π da nova ligação dupla C1=C2 do anel.
- O par da ligação C–Br sai com o brometo na mesma etapa concertada.
1-Metilciclo-hepteno
O alceno endocíclico trissubstituído é o produto de Zaitsev, mais estável que o isômero exocíclico dissubstituído. O anel flexível de sete membros permite facilmente que um hidrogênio do anel se alinhe anti ao bromo; etanol e brometo são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 em que o etóxido remove um hidrogênio do C2 do anel do 1-bromo-1-metilciclo-heptano enquanto o brometo sai, gerando o alceno trissubstituído 1-metilciclo-hepteno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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