Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
E2 do 1-bromo-hexano com terc-butóxido
Condições: KOtBu, tBuOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 concertada
O terc-butóxido é forte, mas tão volumoso que o ataque pelo lado oposto no C1 é lento. Em vez disso, ele remove um hidrogênio do C2, na parte externa da cadeia; a C=C se forma e o brometo sai na mesma etapa, com as ligações C–H e C–Br antiperiplanares.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do terc-butóxido remove um hidrogênio do C2, o carbono vizinho ao carbono ligado ao Br.
- O par da ligação C–H forma a ligação π entre C1 e C2.
- O par da ligação C–Br sai com o brometo à medida que a ligação dupla se forma.
Hex-1-eno
O alceno terminal hex-1-eno é o único produto de E2 possível aqui, já que o C2 é o único carbono β. terc-Butanol e brometo de potássio são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 em que o terc-butóxido remove um hidrogênio do C2 do 1-bromo-hexano enquanto o brometo sai, gerando o hex-1-eno, e explique por que essa base volumosa elimina em vez de substituir.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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