Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
E2 do 1-cloro-1-metilciclopentano com terc-butóxido
Condições: KOtBu, tBuOH, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O terc-butóxido captura um hidrogênio da metila
O cloreto terciário tem hidrogênios β no grupo metila e nos dois CH2 do anel. Os hidrogênios do anel ficam cercados pelo próprio anel, então o volumoso terc-butóxido alcança mais rápido os três hidrogênios expostos da metila, e a C=C se forma fora do anel.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do terc-butóxido remove um dos hidrogênios expostos da metila.
- O par da ligação C–H se desloca para entre o carbono da metila e o carbono do anel, formando a ligação π exocíclica.
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro na forma de cloreto, no mesmo instante.
Metilenociclopentano
O produto principal é o alceno menos substituído, dissubstituído, metilenociclopentano, o produto de Hofmann, junto com terc-butanol e cloreto. Com etóxido, o principal seria o alceno trissubstituído no anel, 1-metilciclopenteno, porque uma base pequena segue a estabilidade do alceno.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 em que o terc-butóxido remove um hidrogênio da metila do 1-cloro-1-metilciclopentano, gerando o alceno exocíclico de Hofmann metilenociclopentano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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