Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
E2 de Hofmann do 2-bromo-4-metilpentano com terc-butóxido
Condições: KOtBu, tBuOH, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 na metila exposta
O terc-butóxido é uma base forte, mas muito volumosa, por isso não consegue se aproximar dos hidrogênios do C3, escondidos ao lado da ramificação isobutila. Em vez disso, ele remove um dos três hidrogênios da metila C1, de fácil acesso, e o brometo sai na mesma etapa concertada.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do terc-butóxido captura um hidrogênio da metila C1, sem impedimento.
- O par da ligação C–H se torna a ligação π da nova ligação dupla terminal C1=C2.
- O par da ligação C–Br sai com o brometo à medida que a ligação π se forma.
4-Metilpent-1-eno
O alceno de Hofmann monossubstituído é o produto principal, embora seja menos estável que o alceno interno, porque o acesso estérico controla o estado de transição. O C2 deixa de ser um estereocentro, e terc-butanol e brometo são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 em que o terc-butóxido remove um hidrogênio da metila C1 do (S)-2-bromo-4-metilpentano enquanto o brometo sai, gerando o alceno menos substituído 4-metilpent-1-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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