Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
E2 de Hofmann do 2-bromo-2-metilpentano com terc-butóxido
Condições: KOtBu, tBuOH, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 em um grupo metila
O brometo terciário não sofre SN2, e o terc-butóxido, uma base forte, favorece a E2. Por ser volumosa, a base ataca um dos seis hidrogênios expostos das metilas, e não os hidrogênios do CH2 do C3, que ficam ao lado do carbono terciário congestionado.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do terc-butóxido remove um hidrogênio de um dos dois grupos metila do C2.
- O par da ligação C–H forma a nova ligação π C1=C2.
- A ligação C–Br se rompe e os dois elétrons vão para o brometo à medida que o alceno se forma.
2-Metilpent-1-eno
O alceno terminal 1,1-dissubstituído é o produto principal com terc-butóxido, enquanto o etóxido favoreceria o 2-metilpent-2-eno. terc-Butanol e brometo de potássio são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 em que o terc-butóxido remove um hidrogênio da metila do 2-bromo-2-metilpentano enquanto o brometo sai, gerando o alceno de Hofmann 1,1-dissubstituído 2-metilpent-1-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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