Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
E2 do brometo de isobutila com terc-butóxido
Condições: KOtBu, tBuOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 concertada no carbono da ramificação
O terc-butóxido é uma base forte, mas volumosa demais para alcançar a parte de trás do carbono CH2Br, que já está congestionado pela ramificação isopropila. Em vez disso, ele remove o único hidrogênio β, no carbono terciário, enquanto a C=C se forma e o brometo sai em uma única etapa.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do terc-butóxido captura o hidrogênio β do carbono da ramificação.
- O par da ligação C–H passa para entre os dois carbonos e se torna a nova ligação π C=C.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo, que deixa a molécula como brometo, anti ao hidrogênio removido.
2-Metilpropeno
O único alceno possível é o 2-metilpropeno, um gás, junto com terc-butanol e brometo. Com a base pequena etóxido, ainda se forma algum éter por SN2 a partir desse brometo primário, mas a base impedida dá praticamente só eliminação.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 de uma etapa em que o terc-butóxido remove o hidrogênio β terciário do brometo de isobutila, gerando 2-metilpropeno, e explique por que esse brometo primário sofre eliminação em vez de substituição.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas