Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Plan a Williamson ether synthesis
Condições: Target: methoxycyclohexane (cyclohexyl methyl ether), shown. Reagents are combined in THF or the stated solvent.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which pair of reactants gives methoxycyclohexane in the best yield?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Sodium cyclohexoxide and iodomethane
The alkoxide attacks a methyl carbon, the best SN2 substrate, which has no β-hydrogen and cannot eliminate.
Esta não Sodium methoxide and bromocyclohexane
A strong base meeting a secondary bromide gives mainly cyclohexene by E2.
Esta não Methanol and bromocyclohexane, heated
Without a strong nucleophile the secondary bromide reacts slowly by SN1/E1, giving the ether mixed with cyclohexene.
Esta não Cyclohexanol and methanol with H₂SO₄, heated
Acid-catalysed coupling of two different alcohols gives a mixture of three ethers plus cyclohexene from dehydration.
Solução explicada
Disconnect the ether at the bond to the less hindered carbon: the methyl group becomes the electrophile (CH₃I) and the secondary carbon brings the oxygen as an alkoxide.
O que você vai praticar
Choose the alkoxide and alkyl halide pair that makes an unsymmetrical ether by SN2 without elimination.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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