Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Mecanismo do 1-iodopropano com azida em DMF
Condições: NaN3, DMF, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 1-iodopropano é agitado com azida de sódio em DMF. Por qual mecanismo se forma o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta SN2, gerando 1-azidopropano
Um carbono primário sem impedimento, um nucleófilo forte, o iodeto como excelente grupo abandonador e um solvente polar aprótico formam a combinação clássica da SN2.
Esta não SN1, gerando 1-azidopropano
Um carbocátion primário é instável demais para se formar, e o DMF não é um solvente prótico ionizante.
Esta não E2, gerando propeno
A azida é uma base fraca (pKa do HN3 em torno de 4,7), então ela substitui em vez de remover um hidrogênio β.
Esta não E1, gerando propeno
A E1 também precisa de um carbocátion, que um iodeto primário não forma.
Solução explicada
Um substrato primário descarta SN1 e E1. A azida é muito nucleofílica, mas pouco básica, então a E2 é desprezível, e o DMF deixa o ânion não solvatado e reativo. A reação é SN2, com o iodeto saindo enquanto o nitrogênio se liga ao C1.
O que você vai praticar
Classifique o mecanismo de um iodeto primário com azida em um solvente polar aprótico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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