Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Produto do 2-bromo-2-metil-hexano com KOtBu
Condições: KOtBu, tBuOH, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 2-bromo-2-metil-hexano é aquecido com terc-butóxido de potássio em terc-butanol. Qual é o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Metil-hex-1-eno
A base volumosa remove um dos seis hidrogênios expostos das metilas, gerando o alceno de Hofmann, menos substituído.
Esta não 2-Metil-hex-2-eno
Esse alceno de Zaitsev trissubstituído é mais estável e é o produto principal com etóxido, mas a base impedida tem dificuldade para alcançar os hidrogênios do CH2 interno.
Esta não 2-terc-Butoxi-2-metil-hexano
A SN2 em um carbono terciário é impossível, e um alcóxido volumoso não substitui nem em carbonos primários impedidos.
Esta não 2-Metil-hexan-2-ol
Não há água nem hidróxido para substituir; o terc-butóxido atua apenas como base.
Solução explicada
Um brometo terciário com uma base forte reage por E2. O terc-butóxido é congestionado demais para alcançar os hidrogênios do CH2 interno, então ele captura um hidrogênio da metila e gera o 2-metil-hex-1-eno (Hofmann) como produto principal, com o 2-metil-hex-2-eno como minoritário.
O que você vai praticar
Preveja o alceno principal formado a partir de um brometo terciário e uma base volumosa.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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