Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
El HBr convierte el 2-metilpentan-3-ol en un bromuro terciario reordenado
Condiciones: HBr (48% aq., excess), heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
El HBr protona el alcohol
Un par solitario del oxígeno toma el protón del HBr y convierte el OH en un ion alquiloxonio cuyo grupo saliente es agua neutra.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcohol se enlaza al protón del HBr.
- El par enlazante del H–Br se va con el bromo como bromuro.
Se va el agua
El enlace C–O se rompe y se va el agua, lo que deja un carbocatión secundario en el carbono que llevaba el grupo OH.
Las flechas curvas
- El par enlazante C–O se va con el oxígeno en forma de agua.
¿Qué vecino aporta el hidruro?
Ambos carbonos vecinos llevan hidrógenos, pero solo un desplazamiento mejora el carbocatión.
Desplazamiento de hidruro 1,2
El hidrógeno del carbono CH del isopropilo vecino se mueve con su par enlazante hasta el carbono catiónico, y la carga positiva pasa al carbono que ahora lleva dos metilos y la cadena propílica.
Las flechas curvas
- El par enlazante C–H lleva el hidrógeno al carbono catiónico.
El bromuro captura el catión terciario
Un par solitario del bromuro se enlaza al carbono catiónico terciario.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br.
2-Bromo-2-metilpentano
El bromo queda en el carbono que originalmente llevaba el hidrógeno del isopropilo, a un carbono de distancia de donde estaba el OH: 2-bromo-2-metilpentano. El agua es el subproducto.
Qué vas a practicar
Dibuja la reacción SN1 del 2-metilpentan-3-ol con HBr: protonación, pérdida de agua, el desplazamiento de hidruro 1,2 hacia el carbocatión terciario y la captura por bromuro para dar 2-bromo-2-metilpentano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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