Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Conjugated alkene by E2
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Concerted E2
Ethoxide removes a hydrogen on C2 that is anti-periplanar to bromine. The new π bond is conjugated with the benzene ring, which lowers the transition-state energy.
Las flechas curvas
- The ethoxide lone pair takes the C2 hydrogen.
- The C–H bond pair forms the new C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromide.
Alkene geometry
The anti-periplanar conformer that keeps large groups apart wins.
(E)-1-Phenylprop-1-ene
The conjugated E alkene forms with ethanol and bromide.
Qué vas a practicar
Draw the E2 in which ethoxide removes a C2 hydrogen of 1-bromo-1-phenylpropane as bromide leaves, giving (E)-1-phenylprop-1-ene conjugated with the ring.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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