Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
SN2 do 2-bromo-3-metilbutano com azida (sem rearranjo)
Condições: NaN3, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A azida desloca o brometo em uma única etapa
O substrato é secundário, e a azida é um nucleófilo forte, mas uma base fraca, então no DMSO, polar aprótico, a substituição por SN2 prevalece sobre a E2. A formação e a quebra de ligação ocorrem juntas, então em nenhum momento existe carbocátion.
As setas curvas
- Um par isolado do nitrogênio terminal da azida ataca por trás o carbono ligado ao bromo.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de brometo enquanto a nova ligação C–N se forma.
2-Azido-3-metilbutano
A azida fica no mesmo carbono que tinha o bromo, ao lado da ramificação isopropila. Em condições de SN1, o cátion secundário sofreria um deslocamento de hidreto 1,2 para um cátion terciário e daria produtos 2-substituídos-2-metilbutano, mas o caminho SN2 concertado nunca forma esse cátion.
O que você vai praticar
Desenhe a SN2 concertada da azida no 2-bromo-3-metilbutano e explique por que o produto é o 2-azido-3-metilbutano, com o esqueleto carbônico inalterado.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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