Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
SN2 do 3-bromociclo-hexeno com cianeto
Condições: NaCN, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O cianeto ataca o carbono alílico
O carbono ligado ao Br é secundário, mas alílico, e a ligação π vizinha estabiliza o estado de transição da SN2, então o ataque pelo lado oposto é rápido. No DMSO, o íon cianeto não está solvatado, e seu carbono ataca enquanto o brometo sai, em uma única etapa concertada.
As setas curvas
- O par isolado do carbono negativo do cianeto forma a nova ligação C–C pelo lado oposto do carbono alílico.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de brometo.
Ciclo-hex-2-eno-1-carbonitrila
A nitrila alílica se forma com a ligação dupla do anel preservada, e o brometo é liberado. O brometo de partida era racêmico, então o produto também é racêmico, embora cada molécula reaja com inversão.
O que você vai praticar
Desenhe a SN2 em que o carbono do cianeto ataca o carbono alílico ligado ao Br do 3-bromociclo-hexeno enquanto o brometo sai, gerando a ciclo-hex-2-eno-1-carbonitrila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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