Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Copulación azoica del bencenodiazonio con 2-naftóxido
Condiciones: Benzenediazonium chloride (from aniline, NaNO2, HCl, 0–5 °C) added to 2-naphthol in aqueous NaOH, 0–5 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El C1 ataca al nitrógeno terminal
El par solitario del oxígeno del naftóxido forma un enlace C=O y empuja el par π del C1=C2 hacia el nitrógeno terminal del ion diazonio. Un par π del N≡N se traslada al nitrógeno unido al anillo, que queda neutro. El segundo anillo del naftaleno no se toca y sigue siendo un anillo bencénico completo.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno forma un enlace π C=O.
- El par π del C1=C2 forma el nuevo enlace C1–N.
- Un par π del N≡N se traslada al nitrógeno unido al anillo.
¿Por qué C1?
Los dos carbonos contiguos al carbono que lleva el oxígeno, C1 y C3, están activados por el grupo O⁻.
El hidróxido restaura la aromaticidad
El hidróxido elimina el protón de C1, el carbono sp³ que ahora lleva el grupo azo. El par del C–H vuelve a formar el enlace π C1=C2 y el par π del C=O regresa al oxígeno, regenerando el naftóxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido toma el protón C1–H.
- El par del C–H forma el enlace π C1=C2.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
1-(fenildiazenil)naftalen-2-olato
El anillo fenilo y el naftaleno quedan unidos a través de N=N en C1, junto al oxígeno. Al neutralizar la disolución precipita el colorante naranja rojizo 1-(fenildiazenil)naftalen-2-ol.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque del C1 del 2-naftóxido sobre el nitrógeno terminal del bencenodiazonio y la desprotonación que restaura la aromaticidad, y explica por qué la copulación ocurre en C1.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas