Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
¿Qué grupo escinde una base suave?
Condiciones: Methyl 4-acetamidobenzoate (shown), NaOH (1.1 equiv), H2O/MeOH, 25 °C, 3 h. No acid has been added.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es la principal especie orgánica en la disolución al final?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-acetamidobenzoato
El éster se saponifica en estas condiciones suaves; la amida no, y el ácido formado se mantiene como su carboxilato en medio básico.
Esta no 4-aminobenzoato de metilo
Esto exigiría que la amida reaccionara antes que el éster; las amidas son mucho menos reactivas frente al hidróxido que los ésteres.
Esta no 4-aminobenzoato
Escindir también la amida requiere calentamiento prolongado en base concentrada, y solo hay 1.1 equiv de NaOH.
Esta no Ácido 4-acetamidobenzoico
La conectividad es correcta, pero en disolución de NaOH el ácido carboxílico está desprotonado; el ácido neutro aparece solo tras acidificar.
Solución explicada
Los ésteres están por encima de las amidas en la escala de reactividad: el oxígeno del éster dona menos al C=O que el nitrógeno, y el metóxido es un grupo saliente mucho mejor que un anión anilida. Por eso la base suave escinde solo el éster, y el producto permanece como carboxilato hasta que se añade ácido.
Qué vas a practicar
Predice qué grupo acilo de un éster–amida se hidroliza con base acuosa suave y en qué estado de protonación queda el producto.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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