Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
What the Gabriel synthesis cannot make
Condições: Gabriel synthesis: potassium phthalimide + an organic halide in DMF, then hydrazine in ethanol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which amine cannot be prepared this way?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta aniline
It would need the phthalimide anion to displace bromide from bromobenzene by SN2, but backside attack at an aryl carbon is impossible.
Esta não butan-1-amine
1-Bromobutane is an unhindered primary halide and an ideal SN2 substrate.
Esta não benzylamine
Benzyl bromide is a very reactive primary SN2 substrate.
Esta não 2-phenylethan-1-amine
(2-Bromoethyl)benzene is a primary alkyl halide; the ring is two carbons from the reacting centre.
Solução explicada
The key bond-forming step is SN2 by the imide nitrogen. Primary (and some unhindered secondary) alkyl halides work; aryl and vinyl halides do not, and tertiary halides eliminate. Arylamines are made instead by nitration and reduction.
O que você vai praticar
Recognise that the Gabriel synthesis needs an SN2-capable alkyl halide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas