Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Hofmann elimination of pentan-2-amine
Condiciones: Pentan-2-amine; excess CH3I; Ag2O, H2O; then heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Pentan-2-amine is exhaustively methylated, treated with Ag2O/H2O, and heated. What is the major alkene?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Pent-1-ene
Hofmann rule: the least substituted alkene from the CH3 β-hydrogens.
Esta no (E)-Pent-2-ene
The Zaitsev product is minor with a bulky trimethylammonium leaving group.
Esta no N,N-Dimethylpentan-2-amine
That amine forms only if the ammonium salt loses a methyl by SN2; the E2 elimination is the main pathway.
Esta no Pentan-2-ol
Hydroxide acts as a base here, not as a nucleophile at the hindered secondary carbon.
Solución explicada
Excess CH3I gives the trimethylammonium iodide; Ag2O swaps iodide for hydroxide. On heating, hydroxide removes a β-hydrogen in an E2 with NMe3 leaving. The bulky, charged leaving group favours removal of the most accessible, most acidic β-H on the CH3 group, so the less substituted alkene (Hofmann product) pent-1-ene dominates.
Qué vas a practicar
Predict the major alkene from a Hofmann elimination.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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