Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Aminación del 2-bromoanisol con NaNH₂
Condiciones: 2-Bromoanisole (shown) is treated with NaNH₂ in liquid NH₃ at −33 °C, then worked up.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 3-metoxianilina
El arino queda entre el carbono que llevaba el Br y su único vecino con H. La amida se adiciona al carbono del arino más alejado, de modo que el anión arilo se forma junto al grupo OMe electronegativo, que lo estabiliza por efecto inductivo.
Esta no 2-metoxianilina
Esto exigiría que la amida se adicionara junto al OMe, lo que dejaría el anión arilo un carbono más lejos, donde el OMe no puede estabilizarlo; no se forma.
Esta no 4-metoxianilina
El carbono para no forma parte del arino que se genera a partir del 2-bromoanisol, así que el NH₂ no puede llegar hasta él.
Solución explicada
El NaNH₂ arranca el protón orto al bromo (del lado opuesto al OMe) y el bromuro se marcha, lo que da 3-metoxibencino. Los dos carbonos del arino son ahora el que llevaba el Br (junto al OMe) y el que está en meta respecto al OMe. La amida se adiciona en el carbono meta porque el carbanión que resulta queda en el carbono contiguo al OMe, donde el oxígeno electronegativo lo estabiliza por efecto inductivo. La protonación da 3-metoxianilina: en neto, el nitrógeno se ha trasladado al carbono adyacente al C–Br original.
Qué vas a practicar
Predice la regioquímica de la adición nucleofílica a un bencino asimétrico que lleva un grupo atractor por efecto inductivo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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