Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Trapping benzyne with furan
Condições: Benzyne generated (e.g. from anthranilic acid, isoamyl nitrite) with furan present.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What product forms?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1,4-Dihydro-1,4-epoxynaphthalene (Diels–Alder adduct)
Benzyne is the dienophile; furan the diene.
Esta não 2-Phenylfuran from EAS
Benzyne is not an electrophile that substitutes furan here.
Esta não Biphenylene from benzyne dimerisation
Dimerisation only dominates without a trap.
Esta não Phenol from addition of furan oxygen
Furan oxygen is not nucleophilic enough; cycloaddition wins.
Solução explicada
Benzyne is a highly strained, reactive dienophile; furan acts as the diene in a [4+2] cycloaddition, giving the oxygen-bridged bicycle 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene.
O que você vai praticar
Predict the Diels–Alder adduct when benzyne is generated in the presence of furan.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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