Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Which aryl chloride undergoes SNAr?
Condições: Each aryl chloride is heated with sodium ethoxide in refluxing ethanol (78 °C) for a few hours.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which aryl chloride is converted efficiently into an aryl ethyl ether?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-chloro-4-nitrobenzene
The para nitro group takes the negative charge of the Meisenheimer complex onto its oxygens, so ethoxide adds readily and chloride is then lost.
Esta não 1-chloro-3-nitrobenzene
A meta nitro group cannot accept the ring negative charge by resonance; only its inductive effect helps, and the reaction is far slower.
Esta não chlorobenzene
With no electron-withdrawing group, addition of ethoxide is far too slow, and SN2 backside attack at an sp² ring carbon is impossible.
Esta não 4-chlorotoluene
The methyl group donates electrons, making the ring even less receptive to a nucleophile than chlorobenzene.
Solução explicada
Addition–elimination SNAr works only when the anionic intermediate is stabilised by a strong electron-withdrawing group ortho or para to the leaving group. Of these substrates, only 1-chloro-4-nitrobenzene meets that requirement.
O que você vai praticar
Recognise the substrate requirement for nucleophilic aromatic substitution by addition–elimination.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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