Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Ácido 3-aminobenzoico a partir do tolueno
Condições: Toluene → 3-aminobenzoic acid.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Coloque as etapas em ordem para preparar o ácido 3-aminobenzoico a partir do tolueno.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de primeira etapa a última etapa
- KMnO4, H2O, aquecimento; depois H3O+
Oxida CH3 a CO2H, convertendo um orientador orto/para num orientador meta.
- HNO3, H2SO4, aquecimento
O ácido benzoico desativado sofre nitração em meta ao CO2H, formando o ácido 3-nitrobenzoico.
- H2, Pd/C (ou Sn, HCl; depois NaOH)
Reduz NO2 a NH2, formando o ácido 3-aminobenzoico.
Solução explicada
A relação meta exige um orientador meta no anel no momento em que o grupo nitro entra; por isso a metila é oxidada a CO2H primeiro. A nitração ocorre então em meta ao ácido carboxílico, e a redução do grupo nitro por último gera a amina; uma amina presente durante a nitração seria oxidada ou protonada.
O que você vai praticar
Ordene a oxidação da cadeia lateral, a nitração e a redução do grupo nitro para preparar o ácido 3-aminobenzoico a partir do tolueno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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