Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Make 1-chloro-3-propylbenzene from benzene
Condições: Target: 1-chloro-3-propylbenzene (shown), starting from benzene. Available: propanoyl chloride, 1-chloropropane, AlCl₃, Cl₂/FeCl₃, Zn(Hg)/HCl.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which sequence gives the target?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta CH₃CH₂COCl/AlCl₃; then Cl₂/FeCl₃; then Zn(Hg), HCl, heat
The ketone is a meta director, so chlorine goes meta to it; reduction then converts C=O into CH₂, giving the straight propyl chain meta to Cl.
Esta não CH₃CH₂COCl/AlCl₃; then Zn(Hg), HCl, heat; then Cl₂/FeCl₃
Reducing first gives propylbenzene, whose alkyl group directs chlorine ortho/para, so the products are 1-chloro-2- and 1-chloro-4-propylbenzene.
Esta não CH₃CH₂CH₂Cl/AlCl₃; then Cl₂/FeCl₃
The propyl electrophile rearranges by a hydride shift, so much of the product is isopropylbenzene; in any case the alkyl group would direct Cl ortho/para.
Esta não Cl₂/FeCl₃; then CH₃CH₂COCl/AlCl₃; then Zn(Hg), HCl, heat
Chlorine directs the acyl group ortho/para (mainly para), so this gives 1-chloro-4-propylbenzene.
Solução explicada
The target needs a meta relationship, but propyl is an ortho/para director and cannot be added intact by Friedel–Crafts alkylation. Acylation solves both problems: the acyl group adds without rearrangement and directs chlorine meta, and the Clemmensen reduction then turns the meta director into the propyl group.
O que você vai praticar
Plan a three-step arene synthesis that uses an acyl group as a temporary meta director and avoids carbocation rearrangement.
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