Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Reduce the C=O but keep the C=C
Condições: Cyclohex-2-enone; target cyclohex-2-en-1-ol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reagent converts cyclohex-2-enone cleanly into cyclohex-2-en-1-ol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta NaBH4, CeCl3·7H2O, MeOH (Luche)
Hardened hydride adds 1,2 to the C=O, leaving the alkene.
Esta não H2, Pd/C
Hydrogenation saturates the C=C, giving cyclohexanone.
Esta não Li, NH3(l)
Dissolving metal reduces the enone at the β-carbon, giving the saturated ketone (enolate).
Esta não LiAlH4 then H3O⁺ heated
Heating the allylic alcohol in acid dehydrates it; also LiAlH4 gives some 1,4 product.
Solução explicada
CeCl3 coordinates the carbonyl oxygen and, with methanol, converts borohydride into harder alkoxyborohydrides that attack the carbonyl carbon directly (1,2). This Luche reduction gives the allylic alcohol. H2/Pd reduces the C=C first, and cuprate-type or plain borohydride conditions give 1,4 products.
O que você vai praticar
Choose reagents that reduce an enone carbonyl while leaving the conjugated alkene intact.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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