Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Which carbonyl partner for Et₃COH?
Condições: Target: 3-ethylpentan-3-ol (shown). Reagent: EtMgBr (3 equiv), dry Et₂O; then aqueous NH₄Cl.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which carbonyl compound, treated with excess EtMgBr and then worked up, gives 3-ethylpentan-3-ol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ethyl propanoate, CH₃CH₂CO₂CH₂CH₃
The acyl carbon already carries one ethyl group; two EtMgBr additions (with loss of ethoxide in between) supply the other two.
Esta não Ethyl acetate, CH₃CO₂CH₂CH₃
The acyl carbon carries a methyl group, so double addition gives 3-methylpentan-3-ol, (CH₃CH₂)₂C(OH)CH₃.
Esta não Ethyl formate, HCO₂CH₂CH₃
The formyl carbon carries H, so two ethyl additions give the secondary alcohol pentan-3-ol.
Esta não Propanal, CH₃CH₂CHO
An aldehyde has no leaving group and adds only once, giving the secondary alcohol pentan-3-ol.
Solução explicada
Disconnect the carbinol carbon: with an ester and excess Grignard reagent, two identical groups come from the reagent and the third from the acyl group of the ester. Three ethyl groups therefore require an ethyl-bearing acyl carbon: ethyl propanoate. The ester's OEt group leaves and plays no part in the product.
O que você vai praticar
Work back from a tertiary alcohol with three identical groups to the ester that gives it with excess Grignard reagent.
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