Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
El bromuro de etilmagnesio se adiciona al propanal
Condiciones: EtMgBr (1.1 equiv), dry Et2O, 0 °C; then dilute aqueous HCl (H3O+) workup
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El carbono del etilo se adiciona al carbono del aldehído
El enlace C–Mg está polarizado hacia el carbono, por lo que el carbono del etilo es nucleófilo. Su par enlazante forma el nuevo enlace C–C con el carbono del carbonilo y el par π del C=O se desplaza al oxígeno. El magnesio queda como el catión bromomagnesio BrMg⁺, dibujado con una carga formal de Lewis +1 sobre el magnesio; su estado de oxidación sigue siendo +2.
Las flechas curvas
- El par del C–Mg forma el nuevo enlace C–C.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
El hidronio protona el alcóxido
Solo una vez completada la adición se añade ácido acuoso diluido. El hidronio cede un protón al alcóxido, dando el alcohol secundario neutro y agua.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido toma el protón del hidronio.
- El par del O–H permanece en el oxígeno, que se va como agua.
Pentan-3-ol
Un aldehído más un reactivo de Grignard da un alcohol secundario. El nuevo enlace C–C une el grupo etilo al carbono que era el carbonilo, que ahora porta el OH.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición del bromuro de etilmagnesio al propanal y el tratamiento ácido que da pentan-3-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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