Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Imine from cyclohexanone and aniline
Condiciones: TsOH (cat.), toluene, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 8 pasos escritos
TsOH protonates the carbonyl oxygen
p-Toluenesulfonic acid, a strong acid catalyst, protonates the carbonyl oxygen so the weakly nucleophilic aniline can add.
Las flechas curvas
- The carbonyl oxygen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H pair stays on the sulfonate oxygen, giving tosylate.
Aniline adds to the carbonyl carbon
The aniline nitrogen lone pair attacks the activated carbonyl carbon and the C=O⁺ π pair moves onto oxygen.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the new C–N bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen, which becomes a neutral OH.
Tosylate removes the N–H proton
Tosylate takes a proton from the positively charged nitrogen, giving the neutral carbinolamine.
Las flechas curvas
- A tosylate oxygen takes the N–H proton.
- The N–H pair stays on nitrogen.
TsOH protonates the hydroxyl group
The acid catalyst protonates the carbinolamine OH, turning it into water, a good leaving group.
Las flechas curvas
- The hydroxyl oxygen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H pair stays on the sulfonate oxygen.
The nitrogen lone pair pushes out water
The nitrogen lone pair forms the C=N⁺ π bond as water leaves, giving an iminium ion. Heating removes the water and drives the equilibrium.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the C=N π bond.
- The C–O pair leaves with water.
The pH window
Imine formation is fastest in mildly acidic solution.
Tosylate removes the iminium N–H proton
Tosylate takes the N–H proton of the iminium ion, giving the neutral imine and regenerating the acid catalyst.
Las flechas curvas
- A tosylate oxygen takes the N–H proton.
- The N–H pair becomes the nitrogen lone pair.
N-Cyclohexylideneaniline
N-Cyclohexylideneaniline (the imine) forms with water; TsOH is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw the acid-catalysed addition of aniline to cyclohexanone, proton transfers to the carbinolamine, loss of water and deprotonation to N-cyclohexylideneaniline.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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