Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Which conditions hydrolyze an imine?
Condições: N-Methylcyclohexanimine; you want cyclohexanone back.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which conditions convert N-methylcyclohexanimine back into cyclohexanone and methylamine fastest?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Aqueous acid (H3O⁺, excess water)
Protonation makes the iminium a strong electrophile for water, and the amine is trapped as ammonium.
Esta não Dry acid with a Dean–Stark trap
Removing water drives the equilibrium toward the imine, the opposite of hydrolysis.
Esta não NaBH4 in methanol
Hydride reduces the C=N to an amine (N-methylcyclohexylamine); it does not regenerate the ketone.
Esta não Anhydrous NaOH in ether
Without water and without acid activation nothing hydrolyses the C=N bond.
Solução explicada
Imine formation is reversible. Excess water with acid catalysis drives it backwards: protonation on nitrogen gives an iminium ion, water adds to the C=N carbon, proton transfers make the nitrogen a good leaving group, and the C=O re-forms. The amine leaves as its ammonium salt, which pulls the equilibrium to the ketone.
O que você vai praticar
Choose the conditions that convert an imine back to its carbonyl compound and amine.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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