Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Wittig reaction of acetophenone: 2-phenylbut-2-ene
Condiciones: Ph3P=CHCH3, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
The ylide carbon adds to the ketone
The nucleophilic ylide carbon of ethylidenetriphenylphosphorane attacks the ketone carbon of acetophenone and the C=O π pair moves onto oxygen.
Las flechas curvas
- The ylide carbon lone pair forms the new C–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Oxygen closes onto phosphorus
The alkoxide oxygen bonds to the positively charged phosphorus, giving the four-membered oxaphosphetane.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the O–P bond.
The oxaphosphetane collapses
The ring breaks in one step: the C–P pair becomes the C=C π bond and the C–O pair becomes the P=O π bond, driven by the strong P=O bond.
Las flechas curvas
- The C–P pair becomes the new C=C π bond.
- The C–O pair becomes the P=O π bond.
Geometry with a ketone
A ketone with two different groups gives an alkene whose E/Z ratio is poorly controlled.
2-Phenylbut-2-ene
2-Phenylbut-2-ene forms as an E/Z mixture, with triphenylphosphine oxide.
Qué vas a practicar
Draw ethylidenetriphenylphosphorane adding to acetophenone, oxaphosphetane formation and collapse to 2-phenylbut-2-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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