Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
What survives the workup?
Condiciones: Cyclohex-2-enone, Me2CuLi, ether, −78 °C; then aqueous NH4Cl.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Me2CuLi adds to cyclohex-2-enone, then the mixture is quenched with aqueous NH4Cl. What is isolated?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 3-Methylcyclohexanone, a saturated ketone
Protonation of the enolate followed by tautomerisation gives the ketone.
Esta no 3-Methylcyclohex-1-en-1-ol, an enol
Enols tautomerise rapidly to the more stable ketone; the enol is not isolated.
Esta no 1-Methylcyclohex-2-en-1-ol
That is the 1,2 adduct a Grignard or MeLi would give, not the cuprate.
Esta no 3-Methylcyclohex-2-enone
Conjugate addition consumes the C=C; it is not restored on workup.
Solución explicada
The methyl group is delivered to the β-carbon, producing a lithium enolate. On workup the enolate O is protonated to the enol, which tautomerises to the keto form; the α-carbon ends up with an H. The isolated product is the saturated ketone 3-methylcyclohexanone, not an enol or an alcohol.
Qué vas a practicar
Predict the isolated product after cuprate conjugate addition and aqueous workup.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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