Química Orgánica 2 · Enolatos: alquilación, condensaciones y adiciones conjugadas
Planifica una síntesis con acetoacetato de etilo
Condiciones: Start from ethyl acetoacetate. Each alkylation uses NaOEt in EtOH followed by the alkyl halide; H₃O⁺ with heat hydrolyses the ester and removes CO₂. Target: 3-methylhexan-2-one (shown).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia da la 3-metilhexan-2-ona?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Acetoacetato de etilo: NaOEt, 1-bromopropano; luego NaOEt, yodometano; luego H₃O⁺, calor
Ambos grupos entran en el carbono central, que pasa a ser el C3 de la cetona y lleva un grupo propilo y uno metilo.
Esta no Acetoacetato de etilo: NaOEt, 2-bromopentano; luego H₃O⁺, calor
Esto coloca la ramificación un carbono más afuera y da 4-metilheptan-2-ona; además, los haluros secundarios se alquilan lentamente.
Esta no Acetoacetato de etilo: NaOEt, 1-bromobutano; luego H₃O⁺, calor
Un solo grupo butilo da el isómero no ramificado heptan-2-ona, no la cetona 3-metilada.
Esta no Malonato de dietilo: NaOEt, 1-bromopropano; luego NaOEt, yodometano; luego H₃O⁺, calor
El malonato de etilo entrega un ácido carboxílico, el ácido 2-metilpentanoico, no una metil cetona.
Solución explicada
Desconecta el objetivo en el carbono α: CH₃CO– proviene del grupo acetilo del acetoacetato de etilo, y el carbono α es el carbono central del acetoacetato. Sus dos sustituyentes, propilo y metilo, se introducen en dos pasos independientes de desprotonación–alquilación; la hidrólisis y la descarboxilación eliminan después el carbono del éster como CO₂.
Qué vas a practicar
Elige los dos pasos de alquilación de una síntesis con acetoacetato de etilo que construyen una metil cetona ramificada en α.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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