Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
Self-aldol condensation
Condições: Cyclopentanone, NaOH, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which product forms when cyclopentanone is heated with aqueous NaOH?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Cyclopentylidenecyclopentan-1-one
Aldol addition then E1cb dehydration puts the new C=C in conjugation with the remaining C=O.
Esta não 2-(1-Hydroxycyclopentyl)cyclopentan-1-one
This is the aldol addition product; with heat it dehydrates to the conjugated enone.
Esta não Cyclopentanol
Hydroxide is not a reducing agent; no hydride source is present.
Esta não 2-Cyclopentylcyclopent-2-en-1-one
The C=C ends up between the two rings (exocyclic), where it formed by losing OH from the former carbonyl carbon.
Solução explicada
An enolate of one cyclopentanone adds to the C=O of another (aldol addition); heating then eliminates water by E1cb to give the α,β-unsaturated ketone with the exocyclic C=C.
O que você vai praticar
Predict the conjugated product of a ketone self-aldol condensation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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