Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
Which ester can only be the acceptor?
Condições: Each ester is considered as a partner in a crossed Claisen condensation with NaOEt in ethanol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which ester cannot form an enolate and so can act only as the electrophilic partner?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ethyl benzoate
The carbonyl carbon is bonded to a ring carbon that carries no hydrogen, so there is no α-hydrogen to remove.
Esta não Ethyl acetate
Its CH₃ next to the carbonyl has three α-hydrogens, so it self-condenses to ethyl acetoacetate.
Esta não Ethyl phenylacetate
Its CH₂ between the carbonyl and the ring has two α-hydrogens, made more acidic by the benzene ring.
Esta não Ethyl propanoate
Its CH₂ next to the carbonyl has two α-hydrogens.
Solução explicada
α-Hydrogens are on the carbon directly attached to the carbonyl carbon, not on the alkoxy group. Esters without them (benzoates, formates, carbonates, oxalates) are useful crossed-Claisen acceptors because they cannot self-condense.
O que você vai praticar
Identify an ester that lacks α-hydrogens and therefore can serve only as the electrophile in a crossed Claisen condensation.
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