Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
Hidróxido consumido na reação do iodofórmio da acetofenona
Condições: Acetophenone, I2, NaOH, H2O, until no more iodoform precipitates.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quantos mols de hidróxido são consumidos por mol de acetofenona convertida em benzoato e iodofórmio?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 4 mol Aceito com margem de ±0.5 mol.
- Se você obteve 3 mol: Três hidróxidos removem os hidrogênios α, mas mais um se adiciona ao carbono carbonílico para clivar a ligação C–CI3.
- Se você obteve 1 mol: Um hidróxido cliva a cetona, mas cada uma das três iodações também exige uma desprotonação pelo hidróxido.
- Se você obteve 6 mol: Aqui o I2 não é reduzido pelo hidróxido: cada I2 gera uma ligação C–I e um iodeto, sem consumo extra de base.
Solução explicada
Cada um dos três hidrogênios da metila é removido pelo hidróxido antes de uma iodação (3 OH⁻, 3 I2, gerando 3 H2O e 3 I⁻). Um quarto hidróxido se adiciona à carbonila da triiodometilcetona e acaba no benzoato; o ⁻CI3 que sai recupera dele o próton ácido. No total: PhCOCH3 + 3 I2 + 4 OH⁻ → PhCO2⁻ + CHI3 + 3 I⁻ + 3 H2O.
O que você vai praticar
Balanceie a reação do halofórmio de uma metilcetona e conte quanto hidróxido ela consome.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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