Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Choosing the less substituted alkene
Condições: 2-Bromo-2,3-dimethylbutane (shown) is heated with potassium tert-butoxide in tert-butanol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the major organic product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2,3-dimethylbut-1-ene
The bulky tert-butoxide removes an accessible methyl hydrogen rather than the hindered tertiary C–H, giving the less substituted (Hofmann) alkene.
Esta não 2,3-dimethylbut-2-ene
This more substituted (Zaitsev) alkene is the major product with a small base such as ethoxide.
Esta não 2-tert-butoxy-2,3-dimethylbutane
SN2 at a tertiary carbon is blocked, and tert-butoxide is far too hindered to act as a nucleophile there.
Esta não 2,3-dimethylbutan-2-ol
An alcohol would need water as the nucleophile (SN1); a strong bulky base in tert-butanol eliminates.
Solução explicada
To place the C=C at the end of the chain, use a bulky base: it reaches the primary hydrogens more easily than the tertiary hydrogen, so the less substituted alkene dominates. A small base gives the more stable, more substituted alkene.
O que você vai praticar
Predict the major E2 product when a bulky base is used to make a less substituted alkene from a tertiary halide.
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