Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Which aryl bromide needs no protection?
Condições: Each aryl bromide is to be stirred with Mg turnings in dry THF to make the corresponding arylmagnesium bromide.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which compound can be converted into its Grignard reagent without first protecting another group?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4-Bromoanisole
An ether has no acidic hydrogen and no electrophilic carbon, so the Grignard reagent survives.
Esta não 4-Bromophenol
The phenol O–H (pKa about 10) protonates the Grignard carbon as soon as it forms; protect it, for example as a methyl or TBS ether.
Esta não 4-Bromobenzoic acid
The carboxylic acid proton (pKa about 4) destroys the Grignard reagent immediately.
Esta não 4-Bromoacetophenone
The ketone is an electrophile that the Grignard reagent attacks; protect it as an ethylene acetal first.
Solução explicada
A Grignard reagent is both a very strong base and a good nucleophile. Any O–H, N–H or acidic C–H in the molecule protonates it, and any aldehyde, ketone, ester or nitrile is attacked by it. Ethers, acetals, tertiary amines and alkenes are compatible.
O que você vai praticar
Classify functional groups as compatible or incompatible with formation of a Grignard reagent.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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