Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Ordem errada: LiAlH4 depois da formação do éster
Condições: 3-Phenylpropanoic acid → 3-phenylpropyl acetate. Proposed route: (1) Ac2O, pyridine; (2) LiAlH4, then H3O+.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que a rota proposta não fornece o acetato de 3-fenilpropila, e qual é a correção?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O LiAlH4 também reduziria o grupo acetila; reduza primeiro com LiAlH4 e depois esterifique com Ac2O e piridina
A etapa que forma o éster deve vir depois da etapa com o hidreto forte.
Esta não O LiAlH4 não reduz ácidos carboxílicos; use NaBH4
O LiAlH4 reduz, sim, ácidos a álcoois primários; o NaBH4 é que não consegue.
Esta não A piridina é reduzida pelo LiAlH4; use Et3N na primeira etapa
O problema não é a base; o que o LiAlH4 destrói é o grupo acetila.
Esta não A rota funciona; o LiAlH4 reduz apenas o ácido livre
O LiAlH4 não é quimiosseletivo entre ácidos, anidridos e ésteres.
Solução explicada
O LiAlH4 reduz ésteres e anidridos, além de ácidos, então qualquer grupo acila formado na primeira etapa é destruído na segunda. Primeiro reduza o ácido a 3-fenilpropan-1-ol com LiAlH4 e depois acetile o álcool com Ac2O e piridina.
O que você vai praticar
Diagnostique uma rota que forma um éster antes de uma redução com LiAlH4 e corrija-a reduzindo primeiro e esterificando por último.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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