Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
¿Por qué acilar y luego reducir?
Condiciones: Propylbenzene (shown) is made from benzene by propanoyl chloride/AlCl₃, then Zn(Hg) in HCl (Clemmensen reduction), rather than by 1-chloropropane/AlCl₃.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué se usa la ruta de dos pasos?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La alquilación con 1-cloropropano se reordena al grupo isopropilo y polialquila; el ion acilio no se reordena y el producto cetona no vuelve a reaccionar.
Un desplazamiento de hidruro durante la alquilación da isopropilbenceno, y los alquilbencenos son más reactivos que el benceno. La ruta acílica evita ambos problemas; luego la reducción elimina el C=O.
Esta no El 1-cloropropano no reacciona en absoluto con AlCl₃.
Sí reacciona, pero el electrófilo se reordena y da el producto incorrecto (ramificado).
Esta no Se necesita la acilación porque el benceno está demasiado desactivado para la alquilación.
El benceno se alquila con facilidad; el problema es el reordenamiento y la polialquilación.
Esta no La reducción de Clemmensen alarga la cadena en un carbono.
La reducción de Clemmensen solo convierte C=O en CH₂; la cadena de tres carbonos proviene del cloruro de propanoílo.
Solución explicada
La alquilación de Friedel–Crafts con un haluro primario sufre reordenamiento del carbocatión y polialquilación. La acilación instala una sola vez la cadena de tres carbonos intacta, y la reducción de Clemmensen o de Wolff–Kishner convierte la cetona en CH₂.
Qué vas a practicar
Explica por qué un alquilbenceno de cadena lineal se prepara mediante una acilación de Friedel–Crafts seguida de la reducción del carbonilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas