Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Acoplamento do dibutilcuprato de lítio com 1-bromopropano
Condições: (CH3CH2CH2CH2)2CuLi, Et2O, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Que hidrocarboneto se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta heptano
Correto: 4 carbonos da butila mais 3 da propila.
Esta não octano
Isso seria o homoacoplamento butila–butila; o cuprato liga sua butila ao carbono propílico do haleto.
Esta não hexano
Isso seria o acoplamento propila–propila; o cuprato fornece um parceiro e o haleto, o outro.
Esta não propeno e butano
A E2 é um caminho secundário com um haleto primário; os cupratos são bases fracas e fazem substituição.
Solução explicada
Um reagente de Gilman transfere um de seus grupos alquila para o carbono do haleto de alquila, substituindo o haleto. A butila (4 C) se une à propila (3 C), formando heptano, CH3(CH2)5CH3; a segunda butila sai como butilcobre. Haletos primários funcionam melhor, e essa reação une de forma limpa dois fragmentos alquila diferentes, o que um acoplamento de Wurtz não consegue.
O que você vai praticar
Preveja o alcano formado pelo acoplamento de Corey–House de um reagente de Gilman com um brometo de alquila primário.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas