Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Abertura do 2-metiloxirano por brometo de metilmagnésio
Condições: 1) CH3MgBr, Et2O; 2) H3O⁺ workup
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto principal após o tratamento?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta butan-2-ol
Correto: a metila se adiciona ao CH2, deixando o OH no carbono secundário.
Esta não 2-metilpropan-1-ol
Isso exigiria ataque ao carbono CH mais substituído, que é o padrão da catálise ácida, não o do Grignard.
Esta não butan-2-ona
Nada oxida o alcóxido; o tratamento apenas o protona.
Esta não 2-metilpropan-2-ol
Na abertura de um epóxido, a metila e o OH terminam em carbonos vizinhos, nunca no mesmo carbono.
Solução explicada
Em condições básicas, não ácidas, o nucleófilo de carbono abre o anel tensionado por SN2 no carbono menos impedido, o CH2. A nova ligação C–C une a metila a esse CH2, o oxigênio fica no carbono CH(CH3) como alcóxido, e o tratamento o protona: CH3CH2CH(OH)CH3, butan-2-ol (racêmico, já que o epóxido de partida era racêmico).
O que você vai praticar
Preveja qual carbono do epóxido um reagente de Grignard ataca no 2-metiloxirano e dê o nome do álcool formado.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas