Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Choose acid–base chemistry before addition
Condições: Hydroxyacetone with exactly one equivalent of methyllithium in dry ether; stop before workup after rapid O–H proton transfer. R⁻ is an ionic accounting model, not a free-ion assertion.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Account for the first reagent equivalent
The free OH consumes the only reagent equivalent before the intended carbonyl addition.
As setas curvas
- The strongly basic carbon donor accepts the alcohol proton.
- The alcohol O–H pair stays on oxygen.
Products
Methane is formed and the substrate becomes an alkoxide, while its ketone remains unchanged. The new C–H bond, not a C–C bond, consumes the carbon donor pair.
O que você vai praticar
Recognize a competing alcohol proton in a molecule that also contains a carbonyl electrophile.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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