Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Phenylmagnesium bromide opens ethylene oxide
Condições: PhMgBr (1.0 equiv), Et2O, 0 °C to 25 °C; then dilute aq. H2SO4 workup
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
The aryl carbon opens the epoxide
The C–Mg bond is strongly polarised toward carbon, so the ipso carbon of the ring acts as a carbanion-like nucleophile. It attacks one CH2 of the strained three-membered ring from the back while the C–O bond breaks, giving a magnesium alkoxide two carbons away from the ring.
As setas curvas
- The C–Mg bonding pair forms the new C–C bond to an epoxide carbon.
- The ring C–O bond breaks and its pair stays on oxygen, relieving the ring strain.
Acidic workup protonates the alkoxide
After the Grignard reagent is consumed, dilute aqueous acid is added. Hydronium protonates the alkoxide oxygen to give the neutral alcohol.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair takes a proton from hydronium.
- The O–H pair stays on water.
2-Phenylethanol
The product has two more carbons than benzene, ending in a primary alcohol: a Grignard reagent plus ethylene oxide is a standard two-carbon chain extension.
O que você vai praticar
Draw the SN2 ring opening of ethylene oxide by phenylmagnesium bromide and the workup protonation that gives 2-phenylethanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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