Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Pent-2-yne from sodium propynide and bromoethane
Condições: CH3C≡CNa, CH3CH2Br, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Backside attack on bromoethane
The propynide carbanion attacks the CH2 carbon of bromoethane from the side opposite bromine. The new C–C bond forms as the C–Br bond breaks, in one concerted step.
As setas curvas
- The carbanion lone pair forms the new C–C bond to the CH2 carbon.
- The C–Br pair leaves with bromine as bromide.
Substrate limits
Acetylides are strong bases as well as nucleophiles.
Pent-2-yne
The product is pent-2-yne with bromide as NaBr. Acetylide alkylation is a standard way to build an internal alkyne from a terminal one.
O que você vai praticar
Draw the SN2 attack of propynide on bromoethane that makes pent-2-yne.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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