Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
1-Ethynylcyclohexanol from cyclohexanone and acetylide
Condições: HC≡CNa, THF; then aq. NH4Cl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Acetylide adds to the carbonyl carbon
The acetylide carbanion attacks the electrophilic carbonyl carbon and the C=O π electrons move onto oxygen, giving a tetrahedral alkoxide. A new quaternary carbon bearing the alkyne is formed.
As setas curvas
- The carbanion lone pair forms the C–C bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Alcohol class
Ketones give one kind of alcohol on carbon addition.
Ammonium chloride workup
Aqueous NH4Cl is a mild proton source (pKa 9.2) added after the addition is complete. It protonates the alkoxide (pKa ≈ 16–18) to the alcohol without the strong acid that could dehydrate a tertiary alcohol.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes a proton from ammonium.
- The N–H pair stays on nitrogen, releasing ammonia.
1-Ethynylcyclohexan-1-ol
The tertiary propargylic alcohol 1-ethynylcyclohexan-1-ol forms; its terminal alkyne C–H can be used again in later steps.
O que você vai praticar
Draw acetylide addition to cyclohexanone and the ammonium workup that gives 1-ethynylcyclohexan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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