Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Make an amine by carbon addition
Condições: N-Methylethanimine plus ethyllithium, followed by water. Connectivity only; no facial selectivity is claimed. Dry ether first, then the stated separate workup. R⁻ is only an ionic organolithium electron-accounting model, not a solution-speciation claim.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Join carbon at the imine
The product of dry addition is an N-centered anion, not an oxygen alkoxide.
As setas curvas
- The organolithium carbon makes the new C–C bond.
- The imine π pair moves to nitrogen.
Protonate the nitrogen product
Stage boundary: water enters after carbon addition. Neutral amine nitrogen has three bonds and one lone pair.
Nota: Either hydrogen of water can be transferred.
As setas curvas
- The anionic nitrogen accepts the workup proton.
- The water O–H pair remains on oxygen.
Products
The secondary amine contains a new C–C bond and a new N–H bond. Its nitrogen retains the imine methyl group and one lone pair; oxygen remains solely in the hydroxide workup byproduct.
O que você vai praticar
Apply carbon–metal addition to C=N and distinguish it from hydride-based reductive amination.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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