Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Sodium amide deprotonates propyne
Condições: NaNH2, NH3(l)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Amide removes the terminal proton
The amide ion lone pair takes the proton on the sp carbon of propyne. The C–H bond pair stays on carbon as a lone pair in an sp orbital, giving the propynide anion; Na+ stays alongside as the counterion.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair of amide forms the new N–H bond.
- The C–H bond pair stays on carbon as the carbanion lone pair.
Choosing the base
The conjugate acid of the base must be weaker than the alkyne.
Sodium propynide
Sodium propynide and ammonia form essentially irreversibly. The acetylide is a strong carbon nucleophile used next for SN2 alkylation or for addition to carbonyl groups.
O que você vai praticar
Draw the deprotonation of propyne by amide ion to form sodium propynide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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