Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Rota via éster para o 2-fenilpropan-2-ol
Condições: Ester + excess RMgBr in Et2O, then H3O⁺ workup
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual combinação de éster e Grignard forma o 2-fenilpropan-2-ol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta benzoato de metila + 2 equiv de CH3MgBr
Correto: as duas metilas vêm do Grignard; a fenila e o carbono carbinólico vêm do éster.
Esta não acetato de metila + 2 equiv de PhMgBr
Duas fenilas seriam adicionadas, formando 1,1-difeniletanol.
Esta não benzaldeído + 2 equiv de CH3MgBr
Um aldeído se adiciona apenas uma vez, formando o álcool secundário 1-feniletanol; o equivalente extra é desperdiçado.
Esta não benzoato de metila + 1 equiv de CH3MgBr
A acetofenona intermediária compete com vantagem com o éster, então um equivalente fornece uma mistura de álcool terciário e éster que não reagiu.
Solução explicada
Um éster aceita dois equivalentes de Grignard: o primeiro se adiciona e expulsa o alcóxido, formando uma cetona, que é mais reativa que o éster e recebe o segundo. Os dois grupos adicionados são idênticos, então procure os dois substituintes iguais no carbono carbinólico, aqui as duas metilas. A fenila precisa vir do éster: benzoato de metila + 2 CH3MgBr. (Acetona + PhMgBr é uma rota via cetona para o mesmo álcool.)
O que você vai praticar
Reconheça que dois grupos idênticos em um carbono carbinólico terciário podem vir ambos de um Grignard que se adiciona duas vezes a um éster.
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