Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Produto de Claisen aromático do éter alil fenílico
Condições: Heat (about 200 °C), neat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual composto é isolado quando o éter alil fenílico é aquecido a 200 °C?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-alilfenol
Deslocamento [3,3] para orto; depois, a tautomerização ceto–enólica restaura o anel aromático.
Esta não 4-alilfenol
Produtos para só se formam quando as duas posições orto estão bloqueadas, por meio de um segundo deslocamento [3,3].
Esta não 6-alilcicloexa-2,4-dien-1-ona
Essa dienona é o primeiro intermediário; ela se tautomeriza ao fenol aromático, muito mais estável.
Esta não 3-alilfenol
O carbono meta não faz parte do arranjo [3,3] de seis átomos.
Solução explicada
O arranjo de seis átomos vai da extremidade alílica, passando pelo oxigênio do éter, até o carbono orto do anel. O deslocamento [3,3] rompe a ligação O–CH2 e une a extremidade alílica ao carbono orto, gerando a 6-alilcicloexa-2,4-dien-1-ona. Essa cetona tem um hidrogênio no carbono orto sp3, então se tautomeriza imediatamente ao 2-alilfenol aromático.
O que você vai praticar
Preveja o fenol isolado após o rearranjo de Claisen aromático do éter alil fenílico, incluindo onde o grupo alila termina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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