Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Closing (2E,4Z,6E)-octa-2,4,6-triene
Condições: Heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the product of heating (2E,4Z,6E)-octa-2,4,6-triene?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta cis-5,6-dimethylcyclohexa-1,3-diene
Disrotatory closure puts the two outward methyls on the same face.
Esta não trans-5,6-dimethylcyclohexa-1,3-diene
This forms from conrotatory (photochemical) closure.
Esta não A racemic mix of cis and trans
The thermal reaction is stereospecific: one diastereomer.
Esta não cis-3,4-dimethylcyclobutene
A 4π closure would use only part of the triene; 6π closure is favoured.
Solução explicada
6π thermal closure is disrotatory. Both terminal methyls point outward in the E,E ends; rotating in opposite senses brings them to the same face, giving cis-5,6-dimethylcyclohexa-1,3-diene (a meso compound).
O que você vai praticar
Predict the ring-fusion stereochemistry from thermal 6π closure of (2E,4Z,6E)-octa-2,4,6-triene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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