Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Thermal 6π ring closure
Condições: (Z)-Hexa-1,3,5-triene, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
In the thermal ring closure of a hexatriene to a cyclohexa-1,3-diene, how do the terminal carbons rotate?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Disrotatory
4n+2 electrons thermally: disrotatory.
Esta não Conrotatory
Conrotatory is the thermal mode for 4n systems such as butadiene, or the photochemical mode for 6π.
Esta não Either, giving a mixture
The reaction is stereospecific; only one mode is allowed.
Esta não Neither; the ends do not rotate
The p orbitals must rotate about 90° to make a σ bond.
Solução explicada
With 6 π electrons the thermal HOMO is ψ3, whose terminal lobes on the same face share phase. Rotating the ends in opposite senses (disrotatory) brings like phases together to form the σ bond.
O que você vai praticar
Predict the rotation mode of a thermal 6π electrocyclic ring closure.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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